一万两千以上的军势，这一点就捏住最上家的命门使他们不敢妄动。
最上义光接到命令不得不全力以赴，以天童赖贞为先锋对中山城发动进攻，中山弥太郎边笼城边向米泽求援，坚持三天等来伊达辉宗带着五千军势杀过来，在此期间最上义光的进攻只能用平庸来形容，既没有对中山城造成任何重创也不敢让军势死拼夺城，每天打打停停就像是来渡假的。
身为先锋大将的天童赖贞到是很积极的进攻，可是他的军略水平也就那样，加上攻城战本就是极端考验能力的战争，中山弥太郎笼城固守并不出城应战，他又没有像样的工程器具就只能换上粗劣的竹弓与城内守军对射，再配合敲着军太鼓的足轻翻越土塀，这么打就意味着军势杀进去就被打出来，很容易的就被城内的守军造成以多打少的局面。
眼看伊达辉宗杀过来，八千最上军难免陷入惊慌失措之中，最上义光也是顾此失彼不知该如何应对，白白浪费最佳的调整时机眼睁睁的看着中山城驻入五千军势而毫无办法，这个时候他终于想起可以调略，实在是第一次指挥大军太过紧张而把这一茬给忘记掉。
伊达辉宗的到来明显不会再给他调略的机会，其心腹大将鬼庭良直亲自把守大手门让原本就渺小的攻城机会化作于零，双方对峙三天在对骂和挑衅中渡过，直到村田宗殖、亘理元宗、国分盛氏、留守顕宗、桑折宗长、黑川晴氏、秋保直盛、黑木宗俊等配下国人军纷纷赶到，城内的守军一下暴增到九千有余逼进一万人。
最上义光一看这情形就知道自己是彻底没戏唱，在没有得到吉良义时的明确答复之下于第二天一大早就回军拔营撤退，他这一走立刻引来伊达军的尾随追击，虽然伊达実元强烈反对追击的举措。但配下的一门众国人众纷纷表示不可放过这个机会。
他们可没见过吉良军长什么样子。只是道听途说自己主家在吉良军的手下吃了个大亏。具体什么情况大部分人都说不清楚，在这些国人眼里这根本不足为凭，想来越后吉良家有一万五千大军突然夜袭打败一万三千军势的出羽国人军也是情理之中，换他们有这么多军势发动夜袭也能做到这一点，所以心里并不怎么把吉良家放在眼里。
伊达辉宗到是不傻，他也很清楚自家的国人军绝对不是吉良军的对手，而且吉良义时这个人阴的很很难说会不会发动一波突袭，他也不敢冒那么大的风险把全部军势押宝在追击最上军。就算他追上最上军也不敢大摇大摆的进攻，顶多也就是打一下沾点便宜就撤回来。
与其如此
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